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梁山好汉先是用火攻和诱敌追击的计策摧毁了曾头市外围的陷阱，再阵斩曾涂，又设伏大破劫营的曾家军，斩杀曾密。曾头市被迫求和。此时官军来援，吴用料曾头市必然变卦，将计就计派时迁以和谈为名卧底曾头市。当曾家军变卦夜袭梁山军营，遭到早已埋伏好的梁山好汉毁灭性打击，全军覆没。曾头市也在梁山好汉里应外合下攻破。史文恭逃走，在野外被埋伏待机的卢俊义生擒。
在《水浒传》中，为什么晁盖要亲自出马征讨曾头市？自从宋江上了梁山，梁山的势力明显增强不少，但是，各路上山的人马，多是宋江介绍来的，宋江的实力早已超过了作为董事长的晁盖了。
祝家庄晁盖本来是不同意大动干戈的，甚至要杀了杨雄石秀两人。而宋江不惜与晁盖对峙，坚持要打，说是“不折了梁山的锐气”，其实主要还个面子问题。关键时刻，吴用投了一票给了宋江。三打祝家庄使宋江的人气到了鼎峰，连最早跟着晁盖上山的吴用，也逐渐走近了宋江的阵营。
三打祝家庄得胜后，梁山公司基本上迎来了“宋江时代”。“哥哥山寨之主，岂可轻动”，晁盖被这句话忽悠的，只剩下摆酒庆功，成了一个名存实亡过去式的符号了。
打祝家庄回师后，梁山进行了一次人士安排。书里写“且说晁盖，宋江，回至大寨聚义厅上，起请军事吴学究定仪山寨职事。吴用与宋公明商议已定，……”，这里只有他们两人商量，并没有晁盖什么事。
人士安排是，原吴用安排的，让杜迁“总行把守山前三座大关，但有一座委差，不许调遣”。改为有解珍解宝守山前第一关，杜迁宋万第二关，刘唐穆弘第三关。有点讽刺意味的是，安排杨雄石秀二人守护聚义厅左右。纵然是晁盖没能杀了二人，他们会对晁盖有好感吗？很显然，晁盖是被架空了。
晁盖虽是草莽英雄，心里也很清楚，宋江每次下山，众人都是大声响应“愿听哥哥调遣”，那是何等的威风体面。晁盖感到孤独。
正好段景柱来汇报，说曾头市曾家五虎抢走了“照夜狮子马”，打伤了刘唐，还编儿歌骂梁山众头领。晁盖大怒“我必须亲自走一趟，不捉了这畜生，誓不回山”。
宋江依然是“哥哥是山寨之主，岂可轻动”。晁盖道“贤弟，不是哥哥我抢你功劳。你下山许多次，杀的也很疲劳了。还是哥哥我替你走趟吧……”。
晁盖当然不是因为那匹与自己无关的宝马，才去打曾头市的。他心里其实是对宋江日益壮大的势力，名望不放心。他不光是孤独，更有了危机感。他自己想利用这次机会，重新树立自己在梁山的威信，让梁山重新回到自己想象的掌控中。
晁盖倍感凄凉的是，他要打曾头市，大家没有响应，不像宋江下山那样的“愿听哥哥调遣”众多的附和之声。晁盖自行点将二十位左右头领五千人马下山了，更是让人感到伤心意外的是，连与晁盖关系最好的军事吴用，公孙胜，都没有被被点名下山，军事吴用更没有主动跟着去。
打仗不带军事，很难理解。却能证实吴用已经反水到了宋江阵营，晁盖也是伤透了心的。也注定了可晁盖的失败。